Глумила је у бројним остварењима, међу којима је и "The Adventures of Robin Hood", а за улоге у филмовима "To Each His Own" и "The Heiress" добила је Оскара.
Њен успон у Холивуду почео је када је њена сестра Џоун Фонтејн одбила понуду Џорџа Кјукора да тумачи лик Мелани Вилкс у “Прохујало са вихором”.
Фонтејнова се надала да ће добити улогу Скарлет, али када јој је Кјукор објаснио да је за њу већ изабрана Вивијен Ли, ова је хладно одговорила: “Питајте моју сестру”.
Хевилендова је прихватила улогу и за њу била номинована за Оскар за најбољу споредну глумицу.
Имала је такође важну улогу у заустављању архаичног система у Холивуду јер је захтевала да се глумцима врате слободе које су им укинуте.
Првог јула ове године у Паризу је напунила 104. године.