Америчка савезна полиција испитивала је Хефнера крајем 1950-их и током 1960-их због "опсцених материјала", наводи АБЦ Њуз.
Досије такође садржи документ упућен тадашњем директору ФБИ-ја Едгару Хуверу у ком задужени агент извештава да су Хефнер и његов фотограф Едвард Опман стављени под надзор како би се видело да ли је неко од њих двојице преносио "порнографске снимке" преко граница савезних држава. Истрага није показала да су таква казнена дела почињена.
"Особе које су испитане рекле су да је Хефнер превише лукав да прекрши савезне или локалне законе", закључила је истрага ФБИ-ја.
Хефнер је касније ухапшен у Чикагу због објаве "опсцених и сугестивних" фотографија Џејн Менсфилд, али је ослобођен.
Досије садржи и новинске исечке из случаја у којем је Хефнер изборио право да поштом шаље "Плејбој" претплатницима, а да то не представља кршење закона.
Када особа од јавног интереса умре, ФБИ предузима кораке за објављивање њеног досијеа на сајту ФБИ.
Досијеи ФБИ-ја о славним личностима, међу којима су Елвис Присли, Мајкл Џексон и Френк Синатра, налазе се на сајту, као и они који укључују бившег сенатора Масачусетса Едварда Кенедија и мафијаша Ал Капонеа.
