Он је на клупи црвено-белих наследио Израелца Барака Бахара који је смењен након пораза у вечитом дербију од Партизана (2:1) и елининације из Лиге шампиона.
Милојевић је у претходном мандату од 2017 до 2019. године остварио историјске резултате - освојио је две, практично три титуле и увео Звезду, прво у Лигу Европе после 10 година, а потом и два пута у Лигу шампиона.
