Ђоковић, прошлогодишњи победник у Синсинатију, чиме је комплетирао све турнире из Мастерс серије, у трећем колу би могао да иде на сународника Душана Лајовића, ако он прође победника из меча Џона Изнера и Жила Симона.
На истој страни жреба су још Ник Кирјос, Роџер Федерер и Стефанос Циципас, док су на другој Рафаел Надал, Александер Зверев, Доминик Тим, опорављени Енди Мари, као и српски тенисер Ласло Ђере, који на старту игра са Аргентинцем Дијегом Шварцманом.
Србија би могла да у главном жребу има још једног представника, ако Миомир Кецмановић прође две рунде квалификација.
Мастерс у Синсинатију игра се за наградни фонд од пет милиона долара.
