Рођен је 1930. године у Ћуприји а први полукњижевни рад, хумореску под насловом „Писмо“, објављује крајем 1957. у Јежевом календару. Затим неколико година сарађује у Летопис Матице српске, а наше најстарије књижевно, културно и научно друштво му 1967. објављује и и прву његову књигу – збирку шест приповедака под насловом Фреде, лаку ноћ, за коју добија Октобарску награду Града Београда. Матица српска1968. објављује и другу Михаиловићеву књигу, кратки роман Кад су цветале тикве. Трећа његова књига, Петријин венац, издата 1975. године, освојила је „Андрићеву награду“, док је за роман Чизмаши објављен 1983. добио престижну Нинову награду критике, а 1985. и Награду Народне библиотеке Србије за најчитанију књигу године.
Према мотивима романа, 1969. написао је Михаиловић драму Кад су цветале тикве, која је објављена и, у октобру те године, пет пута играна у Југословенском драмском позоришту, али после многобројних напада на политичким скуповима и у штампи, на радију и телевизији, личне интервенције Едварда Кардеља и јавног говора Јосипа Броза Тита, скинута је с репертоара због експлицитног помињања голооточких заточеника. „Његов роман и драма ‘Кад су цветале тикве’ обележили су историју литературе и позоришта. Кад је представа забрањена због Титове примедбе ‘да тамо неки Михиз пише неке проблематичне ствари’, Тито није знао ни име Драгослављево, али је било довољно да га забране”, подсетио је академик Душан Ковачевић.
По речима песника и есејисте Гојка Божовића, Драгослав Михаиловић био је писац органског дара, у његовој реченици пулсира живот о коме хоће да нам сведочи. „Као изворни реалистички писац и као један од последњих великих припадника једне велике генерације у српској књижевности, Драгослав Михаиловић је своје приче и романе обликовао од самог живота, уводећи у њих не само карактеристичне појединости људског искуства једног времена већ и карактеристични језик и исказ по коме се препознају његови јунаци”, наводи Божовић. Показујући се као писац бруталних догађаја и аутентичних чинова људске патње, као писац који грађу црпе из догађајности света или из његове периферијске виталности, Михаиловић у својој прози приповеда неколико судбинских тема као што су историја, политика, идеологија, социјални оквир егзистенције, зло у људској природи призвано неким чином историје или политике.
Божовић наводи и да се све ове теме појављују, барем у наговештају, у кључном пишчевом делу „Кад су цветале тикве”, у коме се отвара тема Голог отока која ће испунити читав низ Михаиловићевих књига. Кратки роман „Кад су цветале тикве”, распет између београдског Душановца и слике епохе, између перифријских јунака и судбинских изазова једне генерације, улази међу најуспелије књиге српске књижевности друге половине 20. века, док су Михаиловићеве приче у самом врху српске приповедачке уметности. У роману „Петријин венац” Михаиловић је пак исказао једну трагичну причу уроњену у свакодневицу унутрашњости
Михаиловићеви јунаци увек причају искуство сопственог живота или један одсечак свог искуства, који им је живот учинио судбински другачијим него што би он морао бити, примећује Божовић. Верујући како је књижевност глас који се мора чути у времену, он је своје приповедање најчешће обликовао као причање патње. Та патња је некада дубоко приватна, некада су се у њу умешале неке више силе, али је то увек патња чија потресност мења јунаков свет,. За који год тип искуства да се опредељивао, причање Драгослава Михаиловића било је испуњено хуманистичком корективношћу и етичком димензијом приповедања. „По томе ћемо памтити његове приче и романе”, закључио је Гојко Божовић.
„На сурово болан начин, писао је Михаиловић о бесмислу живота зликоваца и злочинаца, али и о дубоком смислу херојства, части и људскости за које се човек одлучује без обзира на страдања и цену коју за то мора да плати. Са јединственим сензибилитетом приказивао је трагику људског постојања у тоталитарном друштву, уништену будућност бунтовних појединаца и преломне тренутке борбе човека који жели да очува идентитет, док се суочава са изборима које је мало ко спреман да прихвати”, написао је председник Србије у телеграму саучешћа.
М. С.
